spfpХранение и переработка сельхозсырьяStorage and Processing of Farm Products2072-96692658-767XРОСБИОТЕХspfp-10Research ArticleБИОТЕХНОЛОГИЧЕСКИЕ И МИКРОБИОЛОГИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫBIOTECHNOLOGICAL AND MICROBIOLOGICAL ASPECTSВлияние ферментативного трансгликозилирования гликозидов стевии на их вкусовые характеристикиEffects of Enzymatic Transglycosylation of Steviol Glycosides on Their Taste ProfileЧханК. В.ChkhanK. V.ch.kristina84@gmail.comМойсеякМ. Б.MoiseyakM. B.marina-mgupp@mail.ruФГБОУ ВО «Московский государственный университет пищевых производств»; Научно-исследовательская лаборатория компании PureCircle LimitedРоссияMoscow State University of Food Production; Scientific- Research laboratory of PureCircle. LimitedRussian FederationФГБОУ ВО «Московский государственный университет пищевых производств»РоссияMoscow State University of Food ProductionRussian Federation201911052021018697Copyright © Чхан К.В., Мойсеяк М.Б., 20212021Чхан К.В., Мойсеяк М.Б.Chkhan K.V., Moiseyak M.B.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.spfp-mgupp.ru/jour/article/view/10

Ферментативное трансгликозилирование эффективно для структурной модификации биологически активных соединений, включая высокоинтенсивные подсластители. Проведена ферментативная модификация гликозидов стевии. В качестве продуцентов цикломальтодекстрин глюканотрансферазы (ЦГТазa) был использован Bacillus stearothermophilus St-88. ЦГТазa может быть эффективным биокатализатором в реакции трансглюкозилирования Ребаудиозида А, Ребаудиозида D и Ребаудиозида М в присутствии циклодекстринов и крахмала в качестве доноров. Показана возможность получения глюкозилированных гликозидов стевии с различной длиной боковых цепочек. Выделение и очистку индивидуальных производных РебD-G1/G2 осуществляли на 10-ти колонках, соединённых друг с другом. Использовали макропористую смолу Diaion HP-20 (аналогично РебD-G1/G2, проводили выделение и очистку РебM-G1/G2, РебA-G1/G2). Показано, что глюкозилированные гликозиды стевии могут быть превосходными высокоинтенсивными подсластителями, а также подходящими высокоактивными ингредиентами для модуляции вкусовых качеств немодифицированных гликозидов.

Enzymatic transglycosylation is an effective method for structural modification of biologically active compounds, including high-intensity sweeteners. Enzymatic transglycosylation of Steviol glycosides from Stevia rebaudiana was studied. Bacillus stearothermophilus St-88 was used as producer for cyclomaltodextrin glucanotransferase (CGTase). CGTase can be an effective biocatalyst in the transglucosylation reaction of Rebaudioside A, Rebaudioside D, Rebaudioside M in the presense of cyclodextrins or/and starch as donors. The possibility of obtaining steviol glycosides with different length of side chains was demonstrated. Isolation and purification of individual derivatives (RebD-G1 / G2, RebM-G1 / G2, RebA-G1 / G2) was performed on 10 chromatographic columns connected to each other, Diaion HP-20 resin was used. It is shown that transglycosylated steviol glycosides are excellent high intensity sweeteners that can act as taste modulators for unmodified steviol glycosides.

высокоинтенсивные подсластителицикломальтодекстрин глюканотрансферазаРебаудиозид DРебаудиозид MРебаудиозид Aстевиол гликозиды стевииферментативная модификациямодуляция вкусовых качествhigh-intensity sweetenerscyclomaltodextrin glucanotransferaseRebaudioside DRebaudioside MRebaudioside Asteviol glycosides of Steviaenzymatic modificationmodulation of taste profileReferencesАбелян В.А. Циклодекстрины: получение и применение. Ереван: Изд. “Ван Арьян”, 2001. 519 с.Абелян В.А. Циклодекстрины: получение и применение. Ереван: Изд. “Ван Арьян”, 2001. 519 с.Кочикян В.Т., Маркосян А.А., Абелян Л.А., Балаян А.М., Абелян В.А. Совместная ферментативная модификация стевиозида и ребаудиозида А // Прикл. Биохим и Микробиол. 2006. 42(1). C. 31-37.Кочикян В.Т., Маркосян А.А., Абелян Л.А., Балаян А.М., Абелян В.А. Совместная ферментативная модификация стевиозида и ребаудиозида А // Прикл. Биохим и Микробиол. 2006. 42(1). C. 31-37.Abelyan V.H., Abelyan L.A. The Art of Stevia. Kuala Lumpur: PureCircle, 2012. 876 p.Abelyan V.H., Abelyan L.A. The Art of Stevia. Kuala Lumpur: PureCircle, 2012. 876 p.Abelyan V.H., Ghochikyan V.T., Markosyan A.A., Adamyan M.O., Abelyan L.A. Extraction, separation and modification of sweet glycosides from the stevia rebaudiana plant. 2010. US Pat 7,838,044.Abelyan V.H., Ghochikyan V.T., Markosyan A.A., Adamyan M.O., Abelyan L.A. Extraction, separation and modification of sweet glycosides from the stevia rebaudiana plant. 2010. US Pat 7,838,044.Akimaru e K., Yagi T., Yamamoto S. Purification and properties of Bacillus coagulans cyclomaltodextrin glucanotransferase // J Ferment Bioeng. 1991. Vol. 71. P. 322-328.Akimaru e K., Yagi T., Yamamoto S. Purification and properties of Bacillus coagulans cyclomaltodextrin glucanotransferase // J Ferment Bioeng. 1991. Vol. 71. P. 322-328.Bakal A., O'Brien Nabors L. Stevioside // L. O'Brien Nabors, R.C. Gelardi (Eds.), Alternative Sweeteners. New York: Marcel Dekker, 1986. P. 295-307.Bakal A., O'Brien Nabors L. Stevioside // L. O'Brien Nabors, R.C. Gelardi (Eds.), Alternative Sweeteners. New York: Marcel Dekker, 1986. P. 295-307.Chaturvedula V.S.P., Prakash I. Cucurbitane glycosides from Sitaitia grosvenorii // Journal of Carbohydrate Chemistry. 2011. Vol. 30. P. 16-26.Chaturvedula V.S.P., Prakash I. Cucurbitane glycosides from Sitaitia grosvenorii // Journal of Carbohydrate Chemistry. 2011. Vol. 30. P. 16-26.Chaturvedula V.S.P., Prakash I. Structures of the novel diterpene glycosides from Stevia rebaudiana // Carbohydrate Research. 2011. V. 346. P. 1057-1060.Chaturvedula V.S.P., Prakash I. Structures of the novel diterpene glycosides from Stevia rebaudiana // Carbohydrate Research. 2011. V. 346. P. 1057-1060.Dobberstein R.H., Ahmed M.S. Extraction, separation and recovery of diterpene glycosides from Stevia rebaudiana plants. US Patent 4,361,697. 1982.Dobberstein R.H., Ahmed M.S. Extraction, separation and recovery of diterpene glycosides from Stevia rebaudiana plants. US Patent 4,361,697. 1982.Esaki S., Tanaka R., Kamiya S. Synthesis and taste of certain steviol glycosides // Agric. Biol. Chem. 1984. V. 48. # 7. P. 1831-1834.Esaki S., Tanaka R., Kamiya S. Synthesis and taste of certain steviol glycosides // Agric. Biol. Chem. 1984. V. 48. # 7. P. 1831-1834.Kinghorn A.D., Soejarto D.D. Current status of stevioside as a sweetening agent for human use // H. Wagner, H. Hikino, N.R. Farnsworth (Eds.), Economic and medicinal plant research. London: Academic Press, 1985. V. 1. P. 1-52.Kinghorn A.D., Soejarto D.D. Current status of stevioside as a sweetening agent for human use // H. Wagner, H. Hikino, N.R. Farnsworth (Eds.), Economic and medicinal plant research. London: Academic Press, 1985. V. 1. P. 1-52.Kitahata S. Current industrial production and application of saccharides in Japan. Sendai: Kasai Research Institute, 2001. 202 p.Kitahata S. Current industrial production and application of saccharides in Japan. Sendai: Kasai Research Institute, 2001. 202 p.Kohda H., Kasai R., Yamasaki K., Murakami K., Tanaka O. New sweet diterpene glucoside from Stevia rebaudiana // Phytochemistry. 1976. V. 15. P. 981-983.Kohda H., Kasai R., Yamasaki K., Murakami K., Tanaka O. New sweet diterpene glucoside from Stevia rebaudiana // Phytochemistry. 1976. V. 15. P. 981-983.Lipinski G.W.R., Hanger L.Y. Acesulfame-K // L. O'Brien Nabors, R.C. Gelardi (Eds.), Alternative sweeteners. N.-Y.: Marcel Dekker, 2001. P. 13-31.Lipinski G.W.R., Hanger L.Y. Acesulfame-K // L. O'Brien Nabors, R.C. Gelardi (Eds.), Alternative sweeteners. N.-Y.: Marcel Dekker, 2001. P. 13-31.Morita T., Fujita I., Matsuura F., Ota M. New steviol glycoside. Publ. # WO2010/038911. 2010.Morita T., Fujita I., Matsuura F., Ota M. New steviol glycoside. Publ. # WO2010/038911. 2010.Morita T., Morita K., Kanzaki S. Novel stevia variety and method of producing sweetener. US Patent Appl. 201110023192. 2011.Morita T., Morita K., Kanzaki S. Novel stevia variety and method of producing sweetener. US Patent Appl. 201110023192. 2011.Ohtani K., Yamasaki K. Methods to improve the taste of the sweet principles of Stevia rebaudiana // A.D. Kinghorn (Ed.), Stevia: the genus Stevia. London: Taylor and Francis, 2002. P. 138-159.Ohtani K., Yamasaki K. Methods to improve the taste of the sweet principles of Stevia rebaudiana // A.D. Kinghorn (Ed.), Stevia: the genus Stevia. London: Taylor and Francis, 2002. P. 138-159.Prakash I., Markosyan A., Bunders C. Development of Next Generation Stevia Sweetener: Rebaudioside M // Foods. 2014. Vol. 3. Iss. 1. P. 162-175.Prakash I., Markosyan A., Bunders C. Development of Next Generation Stevia Sweetener: Rebaudioside M // Foods. 2014. Vol. 3. Iss. 1. P. 162-175.Prakash I., DuBois G.E., Clos J.F., Wilkens K.L., Fosdick L.E. Development of rebiana, a natural, non-caloric sweetener // Food and Chemical Toxicology. 2008. V. 46. P. 75-82.Prakash I., DuBois G.E., Clos J.F., Wilkens K.L., Fosdick L.E. Development of rebiana, a natural, non-caloric sweetener // Food and Chemical Toxicology. 2008. V. 46. P. 75-82.Prakash I., DuBois G.E., Miguel R.I.S., Clos J. Rebaudioside A derivative products and methods for making. US Patent Appl. 2010/0278993. 2010.Prakash I., DuBois G.E., Miguel R.I.S., Clos J. Rebaudioside A derivative products and methods for making. US Patent Appl. 2010/0278993. 2010.Purkayashta S., Martin J., Petit M., Chkhan K. Steviol glycoside compositions. US Patent US 2018/0317534 A1. 2018.Purkayashta S., Martin J., Petit M., Chkhan K. Steviol glycoside compositions. US Patent US 2018/0317534 A1. 2018.Purkayashta S., Martin J., Petit M., Chkhan K. Steviol glycoside compositions. US Patent, WO 2017/075034. 2017.Purkayashta S., Martin J., Petit M., Chkhan K. Steviol glycoside compositions. US Patent, WO 2017/075034. 2017.Soejarto D.D., Compadre C.M., Medon P.J., Kamath S.K., Kinghorn A.D. Potential sweetening agents of plant origin. II. Field search for sweet-tasting stevia species // Economic Botany. 1983. Vol. 37. P. 71-79.Soejarto D.D., Compadre C.M., Medon P.J., Kamath S.K., Kinghorn A.D. Potential sweetening agents of plant origin. II. Field search for sweet-tasting stevia species // Economic Botany. 1983. Vol. 37. P. 71-79.Yamamoto K., Yoshikawa K., Okada S. Effective production of glycosyl-steviosides by α-1,6-transglucosylation of dextrin dextranase // Biosci. Biotechnol. Biochem. 1994. V. 58. Iss. 9. P. 1657-1661.Yamamoto K., Yoshikawa K., Okada S. Effective production of glycosyl-steviosides by α-1,6-transglucosylation of dextrin dextranase // Biosci. Biotechnol. Biochem. 1994. V. 58. Iss. 9. P. 1657-1661.Yamamoto T. (Ed.). Handbook of amylases and related enzymes. Tokyo: Pergamon Press, 1988. 274 p.Yamamoto T. (Ed.). Handbook of amylases and related enzymes. Tokyo: Pergamon Press, 1988. 274 p.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.