Влияние ферментативного трансгликозилирования гликозидов стевии на их вкусовые характеристики

Ферментативное трансгликозилирование эффективно для структурной модификации биологически активных соединений, включая высокоинтенсивные подсластители. Проведена ферментативная модификация гликозидов стевии. В качестве продуцентов цикломальтодекстрин глюканотрансферазы (ЦГТазa) был использован Bacillus stearothermophilus St-88. ЦГТазa может быть эффективным биокатализатором в реакции трансглюкозилирования Ребаудиозида А, Ребаудиозида D и Ребаудиозида М в присутствии циклодекстринов и крахмала в качестве доноров. Показана возможность получения глюкозилированных гликозидов стевии с различной длиной боковых цепочек. Выделение и очистку индивидуальных производных РебD-G1/G2 осуществляли на 10-ти колонках, соединённых друг с другом. Использовали макропористую смолу Diaion HP-20 (аналогично РебD-G1/G2, проводили выделение и очистку РебM-G1/G2, РебA-G1/G2). Показано, что глюкозилированные гликозиды стевии могут быть превосходными высокоинтенсивными подсластителями, а также подходящими высокоактивными ингредиентами для модуляции вкусовых качеств немодифицированных гликозидов.

высокоинтенсивные подсластители, цикломальтодекстрин глюканотрансфераза, Ребаудиозид D, Ребаудиозид M, Ребаудиозид A, стевиол гликозиды стевии, ферментативная модификация, модуляция вкусовых качеств

1. Абелян В.А. Циклодекстрины: получение и применение. Ереван: Изд. “Ван Арьян”, 2001. 519 с.

2. Кочикян В.Т., Маркосян А.А., Абелян Л.А., Балаян А.М., Абелян В.А. Совместная ферментативная модификация стевиозида и ребаудиозида А // Прикл. Биохим и Микробиол. 2006. 42(1). C. 31-37.

3. Abelyan V.H., Abelyan L.A. The Art of Stevia. Kuala Lumpur: PureCircle, 2012. 876 p.

4. Abelyan V.H., Ghochikyan V.T., Markosyan A.A., Adamyan M.O., Abelyan L.A. Extraction, separation and modification of sweet glycosides from the stevia rebaudiana plant. 2010. US Pat 7,838,044.

5. Akimaru e K., Yagi T., Yamamoto S. Purification and properties of Bacillus coagulans cyclomaltodextrin glucanotransferase // J Ferment Bioeng. 1991. Vol. 71. P. 322-328.

6. Bakal A., O'Brien Nabors L. Stevioside // L. O'Brien Nabors, R.C. Gelardi (Eds.), Alternative Sweeteners. New York: Marcel Dekker, 1986. P. 295-307.

7. Chaturvedula V.S.P., Prakash I. Cucurbitane glycosides from Sitaitia grosvenorii // Journal of Carbohydrate Chemistry. 2011. Vol. 30. P. 16-26.

8. Chaturvedula V.S.P., Prakash I. Structures of the novel diterpene glycosides from Stevia rebaudiana // Carbohydrate Research. 2011. V. 346. P. 1057-1060.

9. Dobberstein R.H., Ahmed M.S. Extraction, separation and recovery of diterpene glycosides from Stevia rebaudiana plants. US Patent 4,361,697. 1982.

10. Esaki S., Tanaka R., Kamiya S. Synthesis and taste of certain steviol glycosides // Agric. Biol. Chem. 1984. V. 48. # 7. P. 1831-1834.

11. Kinghorn A.D., Soejarto D.D. Current status of stevioside as a sweetening agent for human use // H. Wagner, H. Hikino, N.R. Farnsworth (Eds.), Economic and medicinal plant research. London: Academic Press, 1985. V. 1. P. 1-52.

12. Kitahata S. Current industrial production and application of saccharides in Japan. Sendai: Kasai Research Institute, 2001. 202 p.

13. Kohda H., Kasai R., Yamasaki K., Murakami K., Tanaka O. New sweet diterpene glucoside from Stevia rebaudiana // Phytochemistry. 1976. V. 15. P. 981-983.

14. Lipinski G.W.R., Hanger L.Y. Acesulfame-K // L. O'Brien Nabors, R.C. Gelardi (Eds.), Alternative sweeteners. N.-Y.: Marcel Dekker, 2001. P. 13-31.

15. Morita T., Fujita I., Matsuura F., Ota M. New steviol glycoside. Publ. # WO2010/038911. 2010.

16. Morita T., Morita K., Kanzaki S. Novel stevia variety and method of producing sweetener. US Patent Appl. 201110023192. 2011.

17. Ohtani K., Yamasaki K. Methods to improve the taste of the sweet principles of Stevia rebaudiana // A.D. Kinghorn (Ed.), Stevia: the genus Stevia. London: Taylor and Francis, 2002. P. 138-159.

18. Prakash I., Markosyan A., Bunders C. Development of Next Generation Stevia Sweetener: Rebaudioside M // Foods. 2014. Vol. 3. Iss. 1. P. 162-175.

19. Prakash I., DuBois G.E., Clos J.F., Wilkens K.L., Fosdick L.E. Development of rebiana, a natural, non-caloric sweetener // Food and Chemical Toxicology. 2008. V. 46. P. 75-82.

20. Prakash I., DuBois G.E., Miguel R.I.S., Clos J. Rebaudioside A derivative products and methods for making. US Patent Appl. 2010/0278993. 2010.

21. Purkayashta S., Martin J., Petit M., Chkhan K. Steviol glycoside compositions. US Patent US 2018/0317534 A1. 2018.

22. Purkayashta S., Martin J., Petit M., Chkhan K. Steviol glycoside compositions. US Patent, WO 2017/075034. 2017.

23. Soejarto D.D., Compadre C.M., Medon P.J., Kamath S.K., Kinghorn A.D. Potential sweetening agents of plant origin. II. Field search for sweet-tasting stevia species // Economic Botany. 1983. Vol. 37. P. 71-79.

24. Yamamoto K., Yoshikawa K., Okada S. Effective production of glycosyl-steviosides by α-1,6-transglucosylation of dextrin dextranase // Biosci. Biotechnol. Biochem. 1994. V. 58. Iss. 9. P. 1657-1661.

25. Yamamoto T. (Ed.). Handbook of amylases and related enzymes. Tokyo: Pergamon Press, 1988. 274 p.